29岁唐寅中第一名“解元”，30岁的他雄心壮志，带着诸多人的希望赴京会试，但受考场舞弊案牵连被斥为吏，功名无望。他羞为小吏，落第还乡，饱受从世人的“连中三元”的高誉，到“落第才子”的讥讽。再到小妹夭折、兄弟分家、夫妻反目、贫困潦倒的反复煎熬。他在祝枝山、文征明、徐祯卿等人帮助下，慢慢从痛苦中解脱出来，从此在山水诗画和闲情风月中无声的同世俗抗争……

      十幕黄梅戏剧本从另一角度刻画唐寅“江南四大才子”的形象，这是一条副线，和主线紧紧相连。唐寅作为有名诗人和一代书画大家，他尽管才华出众，有理想抱负，但他那愤世嫉俗的狂傲性格不容于这个社会。他一生坎坷，最后潦倒而死，年仅五十四岁。